シクロデキストリンの歴史: 長い歴史を簡単に言うと
シクロデキストリンは、最も必須の多糖であるデンプンの酵素分解により自然に生じるグルコースの環状オリゴマーです。それらは 130 年近く前から知られていますが、実際に画期的な進歩を遂げたのは 1980 年代で、製薬業界や食品業界で最初の応用が行われてからでした。 1980 年代以降、シクロデキストリンに関する出版物と特許の総数は 53,000 件を超えています。
1891 ～ 1936 年: 大航海時代
その歴史は 1891 年にフランスで始まり、薬剤師であり化学者であるアントワーヌ ヴィリエがシクロデキストリンに関する最初の参考文献を出版しました。 Villiers はさまざまな炭水化物に対する酵素の作用について研究しており、特定の条件下でバチルス・アミロバクターの作用下でジャガイモデンプンが発酵して主にデキストリンを生成できることを説明しました。デキストリンという用語は、当時すでにデンプンの分解生成物を表すために使用されていました。 Villiers は、セルロースとの類似性から、この結晶物質を「セルロシン」と命名することを提案しました [1]。
数年後、シクロデキストリン化学の「創始者」であるオーストリアの微生物学者フランツ・シャルディンガーは、デンプンを含む培地で培養すると 2 つの異なる結晶物質を再現性よく生成する微生物 (Bacillus macerans) を単離しました [2]。彼は、これら 2 種類の多糖類を結晶デキストリン A と結晶デキストリン B として特定し、これら 2 つのデキストリンの調製と分離について初めて詳細に説明しました。
1936 ～ 1970 年: 探検期間
1911 年から 1935 年までは疑念と意見の相違があり、デキストリンの研究が再び発展したのは 1930 年代半ばになってからでした。
この探査期間は、「シャルディンガー デキストリン」分子の構造に関してフロイデンベルグとフレンチによって得られた数多くの結果によって特徴づけられました。 1940 年代にフロイデンベルクと彼の同僚は γ-CD を発見し、その後シクロデキストリン分子の環状オリゴ糖構造を解明しました。
1950 ～ 1970 年: 成熟期
シクロデキストリン包接複合体の調製の実現可能性を発見した後、フロイデンベルグ、クラマー、およびプリニンガーは、学術研究から産業応用への移行を開始する医薬製剤におけるシクロデキストリンの応用に関する最初の CD 関連特許を 1953 年に公開しました。生きています[3]。
1970年～現在：出願期間
1970 年以降、シクロデキストリンへの関心が高まりました。それ以来、私たちは数多くの産業用途や製薬用途に導入される一方、印象的な科学文献が蓄積され、特許出願も増加しました。現在でもシクロデキストリンは依然として研究者を魅了しており、毎年、論文や本の章を含む 2,000 を超える出版物がシクロデキストリンに特化しています [4]。
シクロデキストリンの応用
シクロデキストリンとその誘導体は、その生体適合性と多用途性により、幅広い用途があります。これらは、繊維産業や製薬産業だけでなく、農薬、食品技術、バイオテクノロジー、触媒、化粧品の分野でも広く使用されています。
シクロデキストリンは、さまざまな薬物送達システムの設計のために医薬品の分野で豊富に研究されています。これらは主に、活性化合物および部分の安定性を高め、水溶性および生物学的利用能を高める薬剤として知られています。これらは有用な医薬品賦形剤として認識されていますが、シクロデキストリン研究の最近の発展により、いくつかの病気（高コレステロール血症、癌、ニーマンピック C 型病など）の治療のための医薬品有効成分 (API) としての可能性が示されています [7]。
シクロデキストリンの他の用途には、分析化学、有機化学 (合成)、高分子化学 (材料)、クリックケミストリー、超分子化学、膜、酵素技術、およびナノテクノロジー (さまざまなドメインのナノ粒子/ナノスポンジ) が含まれます。しかし、製薬、食品、化粧品産業は依然としてシクロデキストリンの主なターゲット市場である[5]。
包接複合体の形成
これらの用途のほとんどは、シクロデキストリンが幅広い固体、液体、気体の化合物と包接複合体を形成する能力があるため可能です。これらの複合体では、ホスト (シクロデキストリン) の空洞内に一時的にロックまたはケージ化されたゲスト分子の物理化学的特性が大幅に変更され、溶解度の向上、安定化、その他の有益な特性が得られます [6]。
参考文献:
1. クリニ G.、(2014)。復習: シクロデキストリンの歴史。 Chemical Reviews、114(21)、10940–10975。 DOI:10.1021/cr500081p
2. Szejtli J.、(2004)。シクロデキストリン研究の過去、現在、そして未来。純粋および応用化学、76(10)、1825–1845。 DOI:10.1351/pac200476101825
3. Wüpper S.、Lüersen K.、Rimbach G.、(2021)。シクロデキストリン、天然化合物、および植物生理活性物質 - 栄養学的観点。生体分子。 11(3):401。 DOI: 10.3390/biom11030401。 PMID: 33803150; PMCID: PMC7998733。
4. モリン-クリニ N.、フルメンティン S.、フェニヴェシ É.、リヒトフーズ E.、トーリ G.、フルメンティン M.、クリニ G.、(2021)。健康、食品、農業、産業のための 130 年にわたるシクロデキストリン発見: レビュー。環境化学レター、19(3)、2581–2617。 DOI:10.1007/s10311-020-01156-w
5. Crini G.、Fourmentin S.、Fenyvesi É.、Torri G.、Fourmentin M.、および Morin-Crini N.、(2018)。シクロデキストリンの基礎と応用。シクロデキストリンの基礎、反応性および分析、1 ～ 55。 DOI:10.1007/978-3-319-76159-6_1
6. Singh M.、Sharma R.、Banerjee U.、(2002)。シクロデキストリンのバイオテクノロジーへの応用。バイオテクノロジーの進歩、20(5-6)、341-359。 DOI:10.1016/s0734-9750(02)00020-4
7. ディ・カーニョ M. (2016)。新規医薬品有効成分としてのシクロデキストリンの可能性: 簡単な概要。分子、22(1)、1. DOI:10.3390/molecules22010001
